L'histoire d'Alexander Stuart Boyd a commencé à Glasgow, en Écosse. Son père, Alexander Boyd, était un fabricant de mousseline qui avait épousé une femme du nom de Janet Mathieson. Peu après la naissance d'Alexander Stuart, ses parents l'ont fait baptiser à Glasgow. Il était le deuxième enfant d'une famille de quatre et ils vivaient ensemble comme une seule famille à Glasgow. Lorsqu'il était enfant, il est tombé malade et l'une de ses tantes lui a offert des crayons et du papier pour peindre. Après les premiers tableaux, il s'est intéressé à l'art de la peinture. C'est son voisin qui l'a motivé à devenir un artiste. Son voisin s'appelait James Cowan, un artiste amateur qui est devenu son beau-frère par hasard. Boyd a appris à dessiner dans son école de jour locale. Pendant sa scolarité, son père, Alexander Boyd, a été enterré. Il a vécu avec sa mère et ses trois frères et sœurs jusqu'à la fin de sa scolarité.

Après avoir terminé ses études, il a travaillé pendant six ans dans une banque de Glasgow. Lorsqu'il a commencé à prendre l'art au sérieux, il a quitté son emploi pour devenir artiste. Il a trouvé son inspiration dans un tableau de l'Institut des beaux-arts de Glasgow. Il a étudié quatre ans dans une académie et a rejoint une maison d'édition de magazines après ses études. Il y est resté sept ans et a produit des croquis en noir et blanc pendant cette période. Au cours de sa carrière, il a rejoint une autre maison d'édition de magazines et a utilisé le pseudonyme "Twym" dans les deux maisons d'édition. Pendant ses études d'artiste, il avait commencé sa carrière parallèle d'illustrateur. Il exposait ses peintures chaque année à plusieurs reprises. En déménageant à Londres, il a travaillé comme illustrateur pour des magazines.

Après ses études, il a rencontré une femme du nom de Mary Rennie Wilson Kirkwood à Glasgow et l'a épousée. Après leur mariage, ils devinrent parents d'un fils nommé Alexander Stuart. À cette époque, Boyd avait illustré six livres. Au fil des années, il s'est associé à de nombreuses maisons d'édition et a beaucoup travaillé chaque jour pour subvenir aux besoins de sa famille. Peu avant la Première Guerre mondiale, Boyd et sa femme Mary ont décidé de faire un tour du monde en Australie et en Nouvelle-Zélande. Pendant son séjour en Nouvelle-Zélande, il a illustré cinq livres de sa femme et sept histoires scolaires pour filles. Après la mort de son fils pendant la Première Guerre mondiale, Boyd abandonna peu à peu la peinture. Boyd et sa femme Mary décidèrent d'émigrer à Auckland, en Nouvelle-Zélande, après la Première Guerre mondiale. Il exposait régulièrement ses peintures à Auckland et enseignait aux enfants les auteurs, l'art et l'humour. Jusqu'à sa mort, il a aimé l'écrivain Robert Louis Stevension et a illustré l'une de ses œuvres.